Für Tilo von Wilmowsky brachte das Jahr 1918 nach einer unspektakulären Jugend als Angehöriger der Elite eine Wende: Er musste sein Amt als Landrat aufgeben, leistete aber nun ‒ finanziell unabhängig und frei von Karrierezwängen ‒ in der Weimarer Republik und bis 1944 Beiträge zur Krisenbewältigung in Politik, Industrie und Landwirtschaft.
Tilo von Wilmowsky setzte sich als DNVP-Abgeordneter im sächsischen Landtag und im „Bund zur Erneuerung des Reiches" für die Rettung der Demokratie gegen rechts ein. Für seinen Schwager Gustav Krupp beaufsichtigte er die Landkonzession Manytsch in der Sowjetunion, darüber hinaus förderte die Technisierung der Landwirtschaft und versuchte, den Konflikt Industrie/Landwirtschaft zu entschärfen. Mit dem von ihm gegründeten „Mitteleuropäischen Wirtschaftstag" exportierte er seine Ideen zur Agrarreform nach Südosteuropa.
Aufgrund seiner Kontakte zum Widerstand kam er nach dem 20. Juli 1944 in KZ-Haft. Er überlebte einen Todesmarsch an die Ostsee und zog nach der Enteignung seines Guts in den Westen, wo er sich eingehend mit der Frage von Schuld und Sühne auseinandersetzte und an seine weiterhin aktuellen Gedanken in den Bereichen Agrartechnik, Entwicklungshilfe und europäische Einigung anknüpfte.