Na tradição histórica da prática do desterro de presos políticos para os destinos insulares, encontramos o fundamento e a definição da ideia de ilha como espaço adequado para o banimento dos condenados. Mais do que dar continuidade ao desterro, o modelo repressivo do Estado Novo estrutura de forma metódica a prática da deportação política dos seus opositores, sob a lógica repressiva do desterro e prisão no local do mesmo. O presente trabalho traz-nos um mapeamento dos diferentes destinos de deportação e prisão política, centrado fundamentalmente nas ilhas onde ficaram celebrizadas a encenação e a materialização desta prática, desde as referências sobre a prisão para deportados políticos na ilha de São Nicolau (1931), até à imposição repressiva do Campo de Trabalho de Chão Bom (1961‑1974), na ilha de Santiago, na sequência da contestação anticolonial. Fortemente ancorado na descodificação dos diferentes momentos e discursos que legitimavam esta prática política, este estudo analisa a problemática do desterro e da prisão no local de desterro como um dos dispositivos da grande panóplia repressiva do Estado Novo.