Kitabın ana karakteri Vermont'taki varsıl ancak sert mizaçlı teyzesinin yanında yaşamaya giden yetim Pollyanna Whittier'dır. Pollyanna'nın yaşam felsefesi "Mutluluk Oyunu" babasından öğrendiği iyimser tutumdur. "Mutluluk Oyunu" yaşlı bir kadın, babasıyla ona gereksinim duymadıkları koltuk değneklerini armağan olarak verirken: Bu değneklere bakıp gereksinim duymadığın için sevin demesiyle başlamıştır.

Bu felsefeyle birlikte kendi sevimli kişiliği, içten, sıcakkanlı ruhuyla Pollyanna teyzesinin yaşadığı sevinçsiz yere sevinç getirir ve orayı yaşanabilecek bir yer hâline getirir. "Mutluluk oyunu", teyzesinin katı tutumuna karşı da onu koruyarak hayata bağlar. Şöyle ki, teyzesi onu zemini halısız, duvarları resimsiz bir tavan arasına koyduğunda Pollyanna, yüksek pencereden manzaranın daha iyi göründüğünü söyler; teyzesi onu yemeğe geç kaldığı için hizmetçi Nancy ile süt-ekmek yemek zorunda bıraktığında, teyzesine teşekkür eder. Kasaba halkı Pollyanna'ya teyzesi aracılığıyla "Mutluluk Oyunu" yardımıyla nasıl yaşama sıkı sıkı tutunduklarını iletirler. Romanın sonunda teyzesi eski sevgilisi Dr. Chilton ile evlenir, Pollyanna da yeniden yürümeye başlar, üstelik bacağını geçici olarak kullanamadığından değerini anladığı için bundan da mutlu olur.