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Neue 2-Azaanthrachinone und Isochinolin-5,8-dione mit Bipyridineinheit

其他書名	Verwendung als Dark Quencher
出版	Friedrich-Schiller-Universität Jena, 2010
URL	http://books.google.com.hk/books?id=WuURmwEACAAJ&hl=&source=gbs_api

註釋In dieser Arbeit wurde ein Beitrag zur Synthese und Modifizierung von Azachinonen geleistet. Basierend auf einer in der Arbeitsgruppe entwickelten Kaskadenreaktion konnte die Anzahl bisher bekannter Azachinone mit Bipyridin-Substruktur beträchtlich erweitert werden. Als Chinonkomponenten konnten u.a. Nitro-, Amino- und Iod- sowie Hydroxyfunktionalisierte Naphthochinone erfolgreich in die Ringtransformationssequenz integriert werden. Weiterhin wurde durch die Umsetzung mit substituierten 1,4-Benzochinonen ein Zugang zu interessanten pyridinsubstituierten Isochinolin-5,8-dionen geschaffen, von denen einige Vertreter als Dark Quencher patentiert wurden. In weiteren Modifizierungen wurden Zugänge zu hydroxyl- bzw. carboxylfunktionalisierten Azachinonen aufgezeigt, welche bei Untersuchungen durch Roche Diagnostics GmbH sehr gute Eigenschaften für die Verwendung als Dark Quencher bei der RTq-PCR aufwiesen. Die Bildung von Regioisomeren bei asymmetrisch substituierten Naphtho- und Benzochinonen wurde ebenfalls untersucht. In einigen Fällen gelang es, von Regioisomeren eine Röntgenkristallstruktur zu erhalten. Im Zuge weiterer Studien wurden quantenchemische Berechnungen für den thermodynamischen Energieunterschied der Isomere durchgeführt sowie ihre spektralen Eigenschaften im UV/Vis-Bereich simuliert.